Tolkan nació en Calumet, Michigan. Cursó estudios en tres universidades antes de dedicarse a la actuación. Posteriormente se trasladó a Nueva York, donde se formó con Stella Adler y Lee Strasberg, figuras clave en la enseñanza actoral en Estados Unidos.
Su participación se divide de la siguiente manera según la línea temporal de las películas:
Volver al Futuro (1985) y Volver al Futuro II (1989): Interpreta al Sr. Gerald Strickland, el disciplinado director (o subdirector) de la escuela preparatoria de Hill Valley. Es recordado por su desprecio hacia los "holgazanes" (slackers) y por confrontar constantemente a Marty McFly y a su padre, George.
Volver al Futuro III (1990): Aparece como el Marshall James Strickland, el antepasado del personaje original que impone la ley en el Hill Valley de 1885.
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